A katolikus egyház ma legalább három Valentin nevű szentet is számon tart, akik valamennyien mártírhalált haltak. Bár a legendák mögötti igazság többnyire a homályba vész, a történetek mindegyike romantikus hősként emlékezik meg Valentinról; akit ennek köszönhetően már a középkori Angliában és Franciaországban az egyik legkedveltebb szentként ünnepeltek.

A legismertebb legenda szerint Valentin egy a III. században élt római pap volt. Uralkodója, II. Claudius császár felismerte, hogy az egyedülálló férfiak lojálisabb katonák, mint családdal megáldott társaik, ezért megtiltotta fiatal katonái számára a házasságot, Valentin azonban - ellenszegülve a parancsnak - titokban továbbra is összeadta a fiatal szerelmeseket. Amikor törvényellenes tettére fény derült, Claudius börtönbe záratta és elrendelte kivégzését. A raboskodó Valentin a börtönben beleszeretett zárkaőrének vak lányába és erős hitével visszaadta látását. Halála előtt a csodatévő pap szerelmes levélkét küldött a lánynak, amelyet "A te Valentinod" aláírással zárt. Az első Valentin-üdvözlőlapot tehát maga a névadó küldte, ám mindmáig az ő szófordulatát használják a világ képeslapgyártói.